Massimo Annicchiarico si è laureato in Medicina e Chirurgia a Bologna dove si è specializzato, in Medicina Interna e in Cardiologia. È stato Direttore dell'Unità Operativa di Pronto Soccorso e Medicina d'Urgenza dell'Ospedale Maggiore di Bologna e dal 2005 Direttore del Dipartimento di Emergenza dell'AUSL di Bologna, prima di diventare, dal 2006 al 2008 Vice-Direttore Sanitario per l'Area Ospedaliera e poi fino al 2015 Direttore Sanitario dell'AUSL di Bologna e Direttore Sanitario dell'IRCSS delle Scienze Neurologiche dell'AUSL di Bologna.
Dal 2015 al 2019 è stato Direttore Generale della Azienda USL di Modena, per poi assumere, dal 2019 al 2020 la Direzione Generale dell’Azienda Ospedaliera San Giovanni Addolorata di Roma. Dal 2021 a febbraio 2023 è stato Direttore Generale della Direzione Salute della Regione Lazio. Dal marzo 2023 è Direttore Generale dell’Area Sanità e Sociale della Regione del Veneto. Ha conseguito con alto merito l’Attestato di formazione per Direttori Generali presso la Scuola di Direzione in Sanità della Regione Lombardia, e magna cum laude l'Executive Master Universitario in Management delle Aziende Sanitarie presso la Scuola di Direzione Aziendale dell'Università Luigi Bocconi di Milano.
Dal 2021 è componente della Commissione Nazionale LEA, su nomina del Ministro della Salute.